Районът на Свиленград бил оживен кръстопът и арена на непрестанни войни и след създаването на българската държава. С този край е свързана една от най-големите битки в средновековната българска история: през 1205 г. войските на Калоян нанасят първото голямо поражение на непобедимата дотогава латинска армия, предвождана от император Балдуин. Падането на България под османско иго задълго определя историческата съдба на населението на Свиленградския край. Тук съществувало селище, известно под името Кинекли, което, разположено на най-краткия път от Цариград за Европа, имало важно стратегическо значение.

Ивайловград - дух, история и природа в едно

  Свиленград е разположен по двата бряга на река Марица, в нейната долина, ограничена от Източните Родопи и Тунджанския масив в частта му Бранница (Сакар планина). Тук е налице един дълъг и оформен пролом, който започва от Симеоновград и свършва при Одрин. Проломът е последица от тектонични явления, но се е оформил и продължава да се оформя от течението на Марица. В края на плиоцена, поради хлътване на Бяло море, се е засилила и регресивната ерозия на реката. В пролома се откриват тераси от някогашното по-високо ниво на Марица. В Горнотракийската низина се наблюдават и съвременни промени поради тектонични явления.

 Релефът от двете страни на пролома при Свиленград се очертава от издигащите се Източни Родопи и на север от Сакар планина. Източните Родопи на юг се ограничават от тясната долина на река Арда, най-високият връх е Шейновец – 704 м. Река Марица в пролома има малко притоци, по-големи и постоянни са река Съзлийка и река Олудере, другите реки са малки и през лятото пресъхват. В дългия Маришки пролом реката тече бавно из нешироко и често запълнено с пясъци корито и е образувала много пясъчни острови.

 Двата големи квартала на Свиленград, Канаклия и Бандърлия, са разположени върху свлачището на река Канаклийска (Сухата река) при вливането ѝ в Марица. По-голямата, висока част на квартал Канаклия е върху чакълестата част на това свлачище, към юг кварталът е върху ситните му наносни пясъчни материали, както и Бандърлия. Третият квартал на града, Гебран, който е и най-малкият, е разположен върху слабо издигната земя в заливната долина на Марица и когато нивото на реката се повиши в миналото е бил заливан.

Старите мостове на България

 Благоприятните природни условия в Свиленградския край и стратегическото му географско разположение са причина той да бъде населяван от дълбока древност. Най-старите следи от човешки живот датират от края на новокаменната и каменномедната епоха. През бронзовия и железния период земите около днешния Свиленград били населявани от тракийското племе одриси. От времето на траките са останали следи от селища, надгробни могили, светилища, долмени и други. В старата махала Канаклия е съществувала местност Могилата, наречена по името на голяма могила, в околностите на която са намирани останки от колесници. Наблюденията на Анастас Разбойников се потвърдиха през 2003 – 2004 година при спасителните разкопки по трасето на АМ „Тракия“ на хълма над махала Канаклия, където се откри ямно светилище от желязната епоха.

 Немалко свидетелства са останали и от времето на римската епоха. При днешния Свиленград е имало римска крайпътна станциия (лат. mansio), а на хълма Хисарлъка доскоро са личали стените на антично укрепление. Споменава се във всички римски пътеводители като Бурденис, Бурдипта или Бурдиста. В Пойтингеровата карта се описва с името Burdenis, поставено на 20 римски мили (ок. 30 км) от Адрианопол. В Антониновия пътеводител се споменава като Burdipta на 22 римски мили (ок. 31 км) от Адрианопол.В Бурдигалския пътеводител (334 – 334 г. сл. Хр.) монах от Бордо описва своето поклоническо пътуване до Божи гроб, в което наименова селището като Burdista.

Живописните ждрела на България

 Селището е разположено на един от най-важните римски пътища Via Militaris, свързващ източните провинции на империята с Италия (Constantinopol – Hadrianopol – Philipopol – Serdics – Naisos – Singidunim – Acquileia). Останки от калдаръма на стария римски път са личали до началото на ΧΧ в. по левия бряг на Марица, по протежението на стария път за Стара Загора, наричан от местните хора „Стар Момковски път“ или „Старозагорски път“.

 Късноантичният автор Прокопий Кесарийски пише, че при император Юстиниан (483 – 565 г. сл. Хр.) било построено или заздравено укрепление, назовано Бурдепто (гр. Βουρδέπτω). Много историци свързват този градеж със старите руини в м. Хисаря при старата махала Канаклия в Свиленград.

 Районът бил оживен кръстопът и арена на непрестанни войни и след създаването на българската държава. При хан Крум (803 – 814 г.) българските войски често са опустошавали райони на империята, според триумфалните колони от Плиска за превземането на крепостите Скутарион (дн. с. Щит), Проват и др. В каменен надпис на хан Маламир (830 – 836 г.), известен като Маламирова летопис, се споменава превземането на крепост от българските войски, заедно с друго укрепление в района на Сакар – Проват. Наименованието на крепостта не е запазено докрая и личи само началото „Бур...“ (гр. Βουρ...), което може да се чете като Бурдизон (дн. Бабаески в Турция), според Иречек и Бешевлиев, или Бурдепто, според Разбойников.

„... [от Бога] архонт. дядо ми Крум... [Ом]уртаг баща ми като направи 30-годишен мир добре живя с гърците и отначало [и аз] добре живях, но гърците опустошиха земите ми и архонтът Маламир, като управляваше с кавхан Исбул, отиде срещу гърците и крепостта Проват и крепостта Бур.. и земите на гърците... и направи всичко славно и дойде до Филипопол и [...] и тогава кавхан Исбул заедно с преславния архонт се срещна с... [...]“ — Маламирова летопис

 С този край е свързана една от най-големите битки в средновековната българска история. През 1205 г. войските на Калоян нанасят първото голямо поражение на непобедимата дотогава латинска армия, предвождана от император Балдуин. Предполага се, че мястото на битката е било северно от Адрианопол, в подножието на Маточинската крепост. През 1371 г. на отсрещния десен бряг на р. Марица при Чермен се разиграва Черноменската битка между войските на султан Мурад I и християнските сили под командването на крал Вълкашин и деспот Углеша, завършила с катастрофално поражение за християните.

Славните войводи на България

 Падането на България под османско владичество задълго определя историческата съдба на населението на Свиленградския край. Тук съществувало селище, известно под името Кинекли или Канаклия, което, разположено на най-краткия път от Цариград за Европа, имало важно стратегическо значение. Преди построяването на моста през р. Марица е преминавал брод с големи салове. През 1433 г. оттук преминава бургундският пилигрим Бертрандон де ла Брокиер, тогава първи оръженосец на Филип Добрия, херцог на Бургундия, който пътува до Божи гроб и обратно, за да разузнае възможности за нов кръстоносен поход. Брокиер описва как през първия ден път от Адрианопол нагоре по р. Марица той и другарите му, на брой 10 души с коне, са превозени с такъв сал на 12 март 1433 г. Измежду пътниците бил и миланският посланик до турския султан в Адрианопол. През 1529 г. на река Марица е построен мост, представляващ значимо за времето си съоръжение. Мостът сега свързва двете части на Свиленград. Около моста възникнало ново селище – Джесир Мустафа паша, превърнало се през втората половина на 16 век в град.

 По време на османското владичество населението на града самоотвержено се бори за съхраняване на националното си самосъзнание. През 1847 г. е построено училище за светски науки. В това училище през периода 1872 – 1873 учителства патриархът на българската литература Иван Вазов. През 1870 г. отваря врати читалище „Звезда“. Друг възрожденски учител – Петър Станчов, става кръстник на града, като му дава в 1874 г. звучното име Свиленград. Селището започва да се нарича така едва през 1913 г.

 На път за Цариград оттук са преминавали и са отсядали известни български революционери, просветни дейци и възрожденци – Георги Раковски, Петко Славейков, Христо Г. Данов, Драган Цанков, Константин Величков. В града е идвал и Васил Левски. Тук през 1871 г. той основал таен революционен комитет. На 8 януари 1878 г. в Свиленград влизат руските войски, командвани от генерал Александър Струков. Година по-късно след Берлинския договор градът е оставен под турска власт.

Величествените крепости на България

 34 години по-късно, по време на Балканската война, Свиленград е освободен и преминава отново в пределите на България. Това става на 5 октомври 1912 г., след като българската войска превзема връх Шейновец в Родопите. По време на Балканската война край Свиленград е оборудвано първото дотогава военно летище. Новоосвободеният град се радва за кратко. Той е разорен и опожарен къща по къща през лятото на 1913 г., когато Турция се намесва в Междусъюзническата война срещу България. Окончателно градът е освободен в края на септември 1913 г., след като в Цариград е сключен нов мирен договор между България и Турция. Според определената нова граница Свиленград остава в България. Завърналите се негови жители възраждат града от пепелищата и го съграждат наново.

 Най-голямо значение за селското стопанство в района имат зърнените храни, сусамът, тютюнът, памукът и костилковите плодове – бадем, праскова и кайсия. Лозята дават грозде с голяма захарност, виреят и стафидните сортове. Бубарството е изгубило предишното си значение. Протоколно решение на общинския съвет в Мустафапаша, с което градът е прекръстен на Свиленград, 13 октомври 1912 г. Разположен в непосредствена близост с границите на България с Турция и Гърция, Свиленград е важен транспортен възел, през който минават паневропейски транспортни коридори 4, 9 и 10.

 През града преминават също Републикански път II-80, свързващ автомагистрала „Марица“ с пункта Капитан Петко войвода – Орменион на границата с Гърция, Републикански път II-55, свързващ Свиленград със Северна България през Прохода на републиката, Републикански път III-505, свързващ Свиленград с Хасково през Източните Родопи, и Републикански път III-5509 до село Варник. Общински път свързва града със съседното село Мезек. През Свиленград преминава железопътната линия, свързваща пункта Капитан Андреево – Капъкуле на границата с Турция със Симеоновград и железопътната мрежа на България. Отклонение от нея преминава през пункта Капитан Петко войвода – Орменион към Гърция. Железопътната гара на Свиленград е разположена в квартал „Капитан Петко войвода“.

 При Свиленград река Марица е пресечена с 5 моста: старият мост на Мустафа паша, около който възниква градът и по който днес минава булевард „България“, пътен мост, по който преминава северният обходен път на града и Републикански път I-8, пътен мост, по който преминава Републикански път I-80, и два железопътни моста на линията Свиленград – Капитан Андреево, по-старият от които не се използва.