Град Чирпан е разположен в Горнотракийската низина, в южното подножие на Чирпанските възвишения (част от Средна гора) на 180 м надморска височина. Чирпанският край има богата история водейки началото от дълбока древност. В местността "Карасура" - уникален археологически обект, разположен на 6 км североизточно от Чирпан са намерени останки датиращи още от праисторическата епоха (4-5 хил. пр. Хр.).
През римската епоха е съществувал значителен селищен живот в района, какъвто се среща отново в м. "Карасура", където с открити храмове на бога-лечител–Асклепий, на Плутон–бога на подземните богатства и на Аполон–главният бог, който според един надпис, носи тракийското прозвище Дайтеренус. Това се вижда и по някои местни топоними - край близкото с. Свобода има една местност, която се казва "Даутина". Други известни паметници от римския период са крепостите: "Голямо градище" (на 3.3 км североизточно от с. Изворово), "Средно градище" (на 3 км южно от с. Средно градище), както и римските пътни станции - тази срещу манастир "Св. Анастасий" (на 1 км южно от с. Златна ливада) и "Пизос" (на 3 км източно от с. Самуилово).
Златноливаденският манастир "Свети Атанасий" е най-старият в Европа
През Късната античност (началото на IV до VI в.) крайпътната станция в м."Карасура",на разклона на големия военен път (Траяновият военен път), идващ от Средна Европа за град Константинопол), се превръща в най-мощната крепост между Филипополис и Берое (дн. Стара Загора). Двете големи раннохристиянски базилики и една по-малка, заедно с разкритите в близост некрополи, показват, че тук е имало късноантичен град, който е бил и важно религиозно и духовно средище. Има вероятност през същия период (IV в.) да е основан Чирпанският манастир, от самият Св. Атанасий (344 г.). По това време Александрийският патриарх Атанасий посещава днешните български земи във връзка с провеждането на Вселенски събор в Сердика (343-344г.). Според житието на светеца, той отсяда по пътя близо до Берое (днешна Стара Загора) и основава манастир.Счита се ,че Чирпанският манастир "Св. Атанасий" е един от най-старите манастири в Европа.
Чирпан се счита за наследник на римското селище Шерампол, възникнал близо до римския пункт Пизус, където е имало римско тържище, основано по времето на Септимий Север и Гета, през 202 г. година. Предполага се, че Шерампол (превежда се като “град на любезни приятели”) е бил основан от колонисти изгнаници. Някои изследователи допускат, че сегашното име Чирпан е производно от римското Шерампол.
Възникналият през римската епоха град в местн. "Карасура", продължил съществуванто си и през средновековието, като най-голямия си разцвет достига в края на XI в., особено през XII- XIII в. Той не само се разраства и достига огромната площ от 1000 дка, но и успява да играе важна роля в района. Намерените неповторими за Югозападна Европа находки, потвърждават уникалността на този град с непознато досега име. Според археолога д-р Михаел Вендел (един от изследователите на обекта "Карасура"), тук рябва де е градът Алексиополис, който бил изграден от византийския император Алексий I Комнин (1048-1118 г.).
Историческите документи дават основание да се приеме,че Чирпан е съществувал на сегашното си място след влизането на тези земи в границите на Османската империя,и със сигутност от началото на XV век (според османските данъчни регистри). Счита се, че тогава градът се е формирал около изворите "Текир", под името Джерпан.
През епохата на Възраждането (XVIII-XIX век) Чирпан се оформя като градско селище с добре развито земеделие и занаятчийство. Градът се изявява в борбата за самостоятелна българска църква, в която чирпанци дават първите жертви - Вълко Бояджията и Каба Иван. Свидетелство за непреклонният български и християнски дух на чирпанлии са четирите възрожденски църкви в града, всичките действащи и до днес. Най-известната сред тях и първа по своето създаване е църквата „Св. Богородица”. Построена е през 1835 г. на мястото на малък храм и макар днес вътрешността да не е особено съхранена, тя продължава да работи за всички вярващи. След нея в Чирпан се появяват храмовете „Св. Спас” (1857 г.); „Св. Архангел Михаил” (1859 г.); и църквата „Св. Св. Кирил и Методий”.
Този български град е дал и много борци отдали живота си за свободата на родината си. Чирпан е родното място на големия приятел и съратник на Васил Левски, Георги Данчов - Зографина - художникът, оставил на България най-точния портрет на Апостола. От тук тръгват към своето безсмъртие бележитите революционери Стою Филипов, Димитър Матевски, Иван Андонов, Душо Хаджидеков, поп Манол Коларов и др.
След Освобождението на България през 1878 г. гражданите на Чирпан са сред първите, които започват организирана борба за обединението на България и записват името на града в революционната летопис на Съединисткото движение. Днес на датата 6 септември (Деня на Съединението) се отбелязва празникът на града. През следосвобожденския период занаятите западат заради загубата на пазари в Османската империя, но процъфтяват лозарството и винарската промишленост.
Чирпан е родно място на големия български лирик и революционер Пейо Крачолов Яворов. Родната къща на поета е превърната в музей,откритата е за посетители на 31 октомври 1954 година. Всяка година в града се провеждат “Яворови януарски дни” - литературен конкурс в памет на големия български поет. Забележителност за Чирпан е и Историческият музей, с богатият му експонатен материал разпределен в три отдела – „Археология”,„Етнография” и „История”, може да се проследи миналото на Чирпанския край.