Свидетелства от археологическо естество за наличието на поселищен живот в околностите на днешния град Харманли са регистрирани през различни години. През 2004 г. археолозите Крум Бъчваров, Венцислав Божков, Виктория Петрова и екип от 5 студенти-стажанти извършват проучване на праисторическо селище, намиращо се на 3 km северно от града. То е датирано към късния неолит и ранния халколит (меднокаменна епоха). От времето на късна бронзова и ранна желязна епоха се слага началото на малко селище, намирало се в близост до днешния град, в местността, позната на харманлийци като „Чортлене“. То продължава битуването си и през по-късни епохи.

Изворът на белоногата

 Съществуващата могила в района на местния парк за отдих, наречен Градска градина, както и намерената при строителни работи в града украса за колесница, са свидетелства за съществувало в района на самия град антично селище. За това говори и откритата от предримска епоха керамика от разкопките в района на днешния парк „Изворът на белоногата“. От времето на Средновековието са намиращите се над Харманли останки от крепост и керамични фрагменти, открити при разкопки в околностите на днешния парк „Изворът на белоногата“. В днешния си вид и на днешното място обаче гр. Харманли се появява едва около 1510 г. Ето защо тази година се счита за начало на съществуването на съвременния град – наследник на живяло в предишни епохи население с богата материална и духовна култура.

 Всичко започва с кервансарая, построен да приютява пътниците по пътя им от и за Цариград, около който постепенно се оформя селище и „харман“ – равно място, където се е вършеело житото. Мястото е било подходящо за харман, поради наличието на вода (река Олу дере). Хората, работещи на хармана, са се наричали „харманлии“, откъдето произлиза името на града. Според историческите източници, а и според местни легенди, край Харманли се намира гробът на прилепския крал Вълкашин Мърнявчевич, баща на Марко – останал в народната памет като Крали Марко, победен от османците в битка край недалечното село Черномен (днес Орменио в Гърция) на 26 септември 1371 г.

 През 1833 г. в Харманли е създадено килийно училище, през 1835 г. – църквата „Св. Атанасий“, а след 1833 г. – и училище. Малко преди Освобождението е създадено и читалище (1870 г.), наречено през 1899 г. с името „Дружба“. През 1873 г. е пусната в експлоатация и отсечката от Баронхиршовата железница Цариград-Белово, превърнала се по-късно в част от трасето на прословутия „Ориент експрес“.

 Градът е освободен от османско владичество от частите на предния отряд на ген. Гурко на 6 (18 по нов стил) януари 1878 г. До 1885 г. градът е в рамките на Източна Румелия, а до 1913 г. е последният граничен град на Царство България, като едва след тази дата територията на страната е разширена до Свиленград. В града след Освобождението се поставят основите на типичния за малките градчета живот – държавни и обществени институции, банки, предприятия (предимно на леката промишленост – тютюнообработка, обработка на текстилни влакна, керамична фабрика от 30-те години на 20 век, маслодобивна фабрика и др.). Развива се образованието – през 1908 – 1909 учебна година е открит първият гимназиален клас в местното училище, по-късно превърнало се и в Педагогическо училище; откриват се начални училища – НУ „Алеко Константинов“ през 1910 г., основни училища – ОУ „Иван Вазов“, културата (драмсъстав към НЧ „Дружба“, ученически струнен оркестър и др. Създават се и войскови части – 6-ти конен полк и 9-та пехотна дружина, прославили се с участието си във войните. Градът дава свидни жертви по време на двете Балкански и Първата световна война.

 В следвоенните години, както и към края на Първата световна война, в Харманли масово се заселват бежанци от Беломорска (Източна) и Западна Тракия, но също и от Македония, Албания и Мала Азия. Те завинаги променят облика на иначе малкия до този момент град. До 9 септември 1944 г. градът остава с преимуществено аграрен облик, като основна част от населението се занимава със земеделие и животновъдство, и само малка част от хората са наемни работници или едри собственици.

 Едва след 9 септември в града са построени познатите и до днес предприятия, част от които вече не съществуват. Построен е Керамичен завод, Завод за елдвигатели, Мебелен завод. Филатурата (предприятие за обработка на копринени влакна) е заменена от Текстилна фабрика за платове от изкуствени влакна (бившето предприятие „Маргарит Гогов“), изхранващо над 1000 работници. Създава се и Завод за релета като част от тенденцията за изграждане на предприятия с перспективна продукция. То изнася своите изделия извън граница. Създадени са Хлебозавод, Комбинат за битови услуги и др. Изгражда се и модерен АПК с кравеферма, служила за пример. По немски образец е построена и мащабна свинеферма в близост до Преславец. Образованието също бележи успехи – открит е Техникум по текстил и Техникум по електропромишленост за сметка на съществувалия и закрит Аграрен техникум със специалности полевъдство и лозаро-винарство. В града съществуват няколко детски градини, три начални, едно основно и три средни учебни заведения. Учениците отбелязват успехи по олимпиади. Във връзка с професионалното обучение през 80-те години е открит и УПК. В областта на културата също са отбелязани успехи – ансамбъл „Хорищенци“ с р-л Атанас Николов прославя името на града далеч извън родните предели. Оформени се самодейни фолклорни колективи. В определен период съществува и роксъстав. Променя се изцяло обликът на града в резултат на ускореното жилищно и обществено строителство.

 Демократичните промени слагат своя отпечатък и върху Харманли. Голяма част от социалистическите предприятия са фалирали, като понастящем активно действат предимно фирми в областта на търговията, услугите (автокъщи, сервизи, ателиета и др.), леката промишленост (шивашки цехове), хранително-вкусовата промишленост и строителството. През последните няколко години се забелязва активизация в жилищното строителство и изграждане на обществена инфраструктура (пътища или сгради), но все още реализираното е далеч от желаното.

 Малко след като се влезе в града, се пресича река Харманлийска (Олу дере), по чието по-горно течение има красиво дефиле, оставащо в югозападните покрайнини на града. Там по склона на местните възвишения се е образувала живописна местност с борова горичка, която се спуска към река Харманлийска и се издига над нея.

 В града се намират останките на така наречения „кервансарай“. Той е представлявал своеобразна крайпътна станция, служела за пренощуване на пътниците от и за Цариград, както и за смяна на впрегатните животни на султанските коли, вестоносци и т.н. Той се смята за причината за създаването на града. Първоначално е бил по-малък. През втората половина на XVI в. Сиавуш паша получава от султана за особени заслуги местните земи (от Харманли до Свиленград). Той достроява и модернизира до известния ни от илюстрациите в пътеписите кервансарай. Днес от него е запазена само една от стените, на която е поставен надпис, свидетелстващ за 500-годишната история на града.

 Над река Харманлийска, зад сградите на общинския съд и музея, се намира „Гърбавия мост“, който някога е свързвал „като свод, по който минава пътя на царя и бедняка“ двата бряга на река Харманлийска. Той е един от най-старите мостове в областта – строен през 1585 г. и е със своеобразна архитектура. Според археологически проучвания той и Кервансараят са строени по едно и също време и най-вероятно по инициатива на тогавашния управител на областта Сиавуш паша (по произход хърватин, приел исляма и издигнал се до длъжност везир). Мостът е връх на османското изкуство – каменен, сводест, павиран, с надпис на старотурски и с превод на български. Сега под него не тече реката, която е отбита встрани поради проект от преди много години, според който под моста трябвало да има езеро с лодки. Красиво място е връх Трифона, от който целия град се вижда като на длан.

 Друга съществена забележителност в околностите на Харманли е долменът край село Остър камък. Предполага се, че това е неолитно жилище на праисторическите хора, населявали този район. В източния край, на излизане от Харманли в посока Свиленград, се намира „Изворът на Белоногата“. Той е превърнат в чешма, до която има плоча с куплет от едноименната поема (Изворът на белоногата) на Петко Славейков и статуя на самата белонога Гергана, прославила българката и смаяла самия велик везир на Османската империя със скромното си, но достойно държание.

 Олтарът на църквата „Св. Иван Рилски“ е забележителен образец на резбарското изкуство. В местността Дефилето, по течението на р. Харманлийска, може да се видят привлекателни природни феномени, включително и малък водопад. В околността могат да се видят и останките от средновековна крепост.