Босилеградско обхваща една част от планинската област Краище, простираща от двете страни на сръбско-българската граница. В сръбската част Краището захваща планините Варденик, Доганица, Дукат, Тлъмино, Гложка планина и Босилеградска котловина. Областта представлява сложна мозайка от планински ридове и долини, твърде характерно за Босилеградския край.

Руските староверци от село Татарица са най-малобройната етническа група в България

 Той се отличава още и със сурова природа и изключително планински релеф. Босилеградският край е отделен от останалата част на Сърбия чрез планинските масиви Бесна кобила, Власина и Страшер. Най-високият връх в този планински район е Бесна кобила с 1936 м надморска височина. Затова в зимния период се случва достъпът до Босилеград да е прекъснат в продължение на 6 месеца, поради снегонавявания и непроходими пътища през планинския масив.

 За най-старо племе, живяло по тези места се смятат пеонците, които са населявали териториите между Струма и Вардар. През 506 г. пр. Хр. голяма част от пеонците са завладени от персийците. През 4 в. пр. Хр. Пеония е под владение на друго племе – дентелити или дантелити. По-късно тук идват траките. Поминъкът на траките са скотовъдството и рударството.

 Българите идват тук през 809 г., когато хан Крум превзема София. По времето на Цар Борис (845-884) Македония е българска територия до Струма и Охрид. Около 200 години продължава Византийското владичество по тези места. През 1084 г. около 80 хиляди печенеги минават Дунава и навлизат във Византийската държава, за да грабят. Византийските войски, подпомогнати от българските успяват да ги разоръжат и да ги населят около днешна София. Те скоро се пославянчват, но името „шопи“ е останало и до днес.

Врата до врата

 По времето на Цар Калоян, територията отново е в пределите на България, но след смъртта на Цар Иван Асен II (1247 г.), попада отново в ръцете на византийците. През 1282 г. Милутин II – сръбски владетел завладява околностите на Велбъжд (днешен Кюстендил). След това тези краища са завладени от турците. По времето на турското владичество Босилеградско е нахия. След Oсвобождението на България от турците през 1878 г., Босилеградско е в териториите на Княжество България. Тогавашната Краишка околия е със седалище в с. Извор. След Съединението на Княжество България с Източна Румелия (1885г.), през 1886 г. Босилеград става околийски център, а самата околия е преименувана на Босилеградска.

 От Берлинския конгрес, 1878 г. до Ньойския договор от 1919 г. Босилеград се намира в пределите на Княжество България, по-късно на Царство България. По време на Балканската война, Междусъюзническата война и Първата световна война българите от Босилеград се бият на страната на България, предимно в състава на 13 пехотен Рилски полк. През 1917 г. сръбският четнически войвода Коста Пекянац, заедно със своята чета опожарява Босилеград и изгаря две живи деца. След Ньойския договор от 1919 г. Босилеград и останалите части на Западните покрайнини са предадени на Кралството на сърби, хървати и словенци, преименувано през 1929 г. в Кралство Югославия. По време на Втората световна война, по-точно през 1941-1944 г., община Босилеград е върната на България и се намира под българска юристдикция, но след преврата на 9 септември 1944 г. е върната на Югославия и по-точно на Сърбия. След разпадането на СФРЮ през 1991 г., през следващата година община Босилеград влиза в територията на Съюзна република Югославия, а след преобразуването на СРЮ през 2003 г. – в Сърбия и Черна гора. Oт юни 2006 година е в състава на Република Сърбия.

 Според преданието, преди да попаднат под турска власт, тези земи са управлявани от крал Бусил и крал Бранко – местни земевладелци. Те са имали крепост или укрепление, намиращо се в местността Градище, в близост до съвременния Босилеград, от която са останали само основите. След време турците го залавят, следвайки минаващите през таен проход гъски. Името Босилеград, или както го наричат местните – „Бусилиград“, произлиза от словосъчетанието Бусилев+градеж => Бусилеград => Босилеград. Името на Босилеград се свързва неправилно с растението босилек.

 До излизането на книгата на българския учен и краевед Йордан Захариев „Кюстендилско Краище“ през 1918 г., Босилеград е почти непознат и за самите българи. За историческото минало на Босилеград преди 1878 г. се знае твърде малко. Цялото описание на този край – географско, етнографско и историческо, се дължи преди всичко на краеведа Йордан Захариев, роден и израснал в Босилеград. За съжаление днес в Босилеград къщата на Йордан Захариев е разрушена, въпреки че с историческата си стойност отдавна е трябвало да бъде превърната в етнографски музей на този край.

 Населението в града през 2002 година е 2702 души, а през 2011 година е 2530 души. В Босилеград и Босилеградска околия то е с ясно изразено българско самосъзнание и ревностно тачи своя роден език, традиции и бит. С предимно източноправославно вероизповедание, като на територията на град Босилеград са разположени множество православни храмове.

 В Босилеград се говори на краешки говор, който е български диалект, част от югозападните български говори. Заедно с Пиянешкия и Каменишкия говор образуват преходната група югозападни говори, защото са преходни говори между няколко диалекта. Говорът не е еднороден по своите особености, и представлява плавен преход между западните преходни говори (белоградчишко-трънски говор) на север, източната част на македонските преходни северни говори (кривопаланечки говор) на юг и част от централната група югозападни говори (кюстендилски и дупнишки говор) на запад.